Après la guerre sino-japonaise, Ip Man s'installe à Hong Kong avec sa famille afin d'y enseigner l'art du Wing Chun. Mais il se heurte à l'hostilité de la guilde des maîtres d'arts martiaux dirigée par le puissant Hung. Pour obtenir l'autorisation de former ses élèves, Ip Man doit affronter chacun des maîtres et prouver sa supériorité. Mais malgré sa victoire, ce dernier n'échappe pas aux provocations des écoles adverses. La situation va prendre une tournure inattendue lors d'un tournoi organisé par le gouvernement britannique qui met au défi les combattants chinois de battre Twister, un redoutable champion de boxe...