Mi-homme, mi-femme, Orlando va traverser quatre siècles de l'hstoire britannique. En 1600, un jeunse soldat anglais, Orlando, devient le favori d'Elisabeth Ier. Sur son lit de mort, elle l'impore de rester toujours jeune. Il se déplace à travers plusieurs siècles de l'histoire britannique, et durant sa longue et profonde quête philosophique, il va connaître une variété de vies et de relations le long du chemin, jusqu'à même le changer de sexe, sans jamais vieillir...