S'appuyant sur une longue tradition de représentation politique et sur une culture de la négociation propre à leurs activités commerciales, les villes des anciens Pays-Bas, et particulièrement de Flandre, ont depuis le XIIe siècle cherché à s'imposer sur le terrain de la diplomatie internationale. Situées dans une région stratégique, où se heurtent l'autorité féodale française et les intérêts économiques liés au commerce vital avec l'Angleterre, les villes, avec ou contre leur prince, ont construit une part de leur identité sur ces enjeux de pouvoir propres à la politique extérieure. L'article, mettant en lumière les comtés de Hainaut, d'Artois et surtout de Flandre, montre ainsi, du XIIe au début du XVIe siècle, la maîtrise et les progrès techniques de la négociation diplomatique en milieu urbain, tout en évaluant au gré des événements le poids des pouvoirs et des contre-pouvoirs dans cet espace où la prospérité économique demeure une ambition politique quasiment exclusive.