Sur cet album le groupe offre un aperçu fascinant de la mythologie américaine et des personnages hauts en couleur qui la peuplent. Coproduit par OCMS et Matt Ross-Spang, l'album rend hommage à tous, d'Elvis Presley à Eudora Welty, tout en jetant une lumière vive sur les aspects plus sombres de l'héritage du pays. Alimenté par la collision en roue libre de l'Americana, de la musique old-time, du folk et du rock & roll d'Old Crow, Paint This Town transforme des commentaires acérés en chansons entraînantes.