La Havane, 29 décembre 1955. A la fin du repas offert à ses « fidèles » hommes de main, Don Alessandro évoque les « affaires » en cours quand retentit le téléphone de l’arrière salle du restaurant. Le parrain est convoqué au bureau du président Batista. Il confie sa précieuse boîte à cigares à ses sbires. Il faut dire que celle-ci possède un double fond, sous un premier rang de cigares se trouve une cachette remplie de diamants ! Chaque joueur va prendre cette boîte, l’ouvrir et choisir de : trahir et voler quelques diamants,rester un fidèle et « honnête » mafioso, être un chauffeur, un tueur ou même un agent infiltré de la CIA (en s'emparant du jeton correspondant).Le soir venu, le Parrain récupère sa boîte qui est passée de main en main. Il s’étouffe de rage et enquête sur la disparition des diamants. Il doit retrouver son trésor sans manquer de punir les coupables en leur offrant des chaussures en ciment avant de les jeter dans la baie.